Khởi đầu (1938–1947)

Trong khi hồi phục sau tai nạn xe hơi, Doris bắt đầu đi hát tại đài phát thanh và phát hiện ra tài năng ca hát của mình.

"Trong khoảng thời gian tẻ nhạt này, tôi hay tìm thú tiêu khiển bằng cách nghe radio, lâu lâu lại ngân nga hát theo lời mấy bản nhạc của Benny Goodman, Duke Ellington, Tommy Dorsey và Glenn Miller. Nhưng giọng ca tôi nghe đi nghe lại suốt vẫn thuộc về cô Ella Fitzgerald. Chất giọng cô thành thực đã mê hồn tôi, khiến tôi cứ hát ngâm theo mãi, rồi tôi lại cố gắng học cách cô ấy nhấn nhá đầy tinh tế, cách để hát rõ thanh rõ chữ."

Đó là những gì Doris nói với Hotchner, một trong những người ghi chép tiểu sử của riêng mình.

Sau khi quan sát con gái mình ca hát, Alma – mẹ của Doris đã bắt đầu có hứng thú với môi trường showbiz và quyết tâm cho con gái đi học hát ở nhà một giáo viên thanh nhạc tên là Grace Raine. Sau ba buổi học, Raine nói với Alma rằng: "Doris dù còn rất trẻ nhưng tại có năng khiếu to lớn." Raine cũng vì quá say mê giọng ca cô học trò của mình mà quyết định cho Doris học ở nhà riêng ba buổi một tuần nhưng chỉ lấy giá của một buổi. Khi đã nổi tiếng, nữ ca sĩ chia sẻ với báo giới rằng cô giáo Grace Raine là người tạo nên ảnh hưởng lớn nhất đến phong cách và sự nghiệp của mình.

Trong tám tháng học hát, Doris cuối cùng cũng tìm được công việc chuyên môn đầu tiên với vai trò ca sĩ trong chương trình phát thanh của đài WLW mang tên Carlin's Carnival. Cô cũng đi hát thuê trong một nhà hàng địa phương Charlie Yee's Shanghai Inn. Trong các buổi hát trên đài phát thanh, cô đã thu hút sự chú ý của Barney Rapp, ông bầu sô có tiếng đang tìm kiếm một giọng ca nữ và đã mời cô đến buổi thử giọng của mình. Theo Rapp, trước khi cuối cùng chọn ra được Doris Day, ông đã phải tuyển chọn gắt gao qua 200 giọng ca nữ khác nhau.

Khi làm việc cho Barney Rapp vào năm 1939, Doris Kappelhoff đã đồng ý chọn nghệ danh của mình là "Doris Day" theo lời ông chủ, vì Rapp cho rằng cái tên họ Kappelhoff quá dài và khó nhớ. Đặc biệt, ông chọn nghệ danh "Day" cho Doris là vì ở thời điểm đó, ca khúc "Day After Day" do cô trình diễn đang rất được yêu thích. Sau khi làm việc với Rapp, Doris cũng có cơ hội hợp tác với đã làm việc với các ca sĩ như Jimmy James, Bob Crosby và Les Brown.

Trong khi làm việc với Les Brown, ca khúc "Sentimental Journey" phát hành vào đầu năm 1945 do cô thu hát đã tạo tiếng vang lớn. Nó nhanh chóng trở thành ca khúc dành tặng cho những chiến sĩ đang trên đường hành quân trở về từ Thế Chiến II. Bài hát tiếp tục đưa tên tuổi Doris Day vang xa, và ca khúc này cũng được cô yêu thích trình diễn trong nhiều dịp, bao gồm cả một phiên bản trong chương trình truyền hình đặc biệt lên sóng vào năm 1971. Trong thời gian khoảng thời gian hai năm 1945–1946, Doris Day (cùng các nhạc sĩ của nhóm Les Brown Band hợp tác cùng) có sáu bài hit nằm trong top 10 Billboard thời đó , như: "My Dreams Are Getting Better All the Time", "'Tain't Me", "Till The End of Time", "You Won't Be Satisfied (Until You Break My Heart)", "The Whole World is Singing My Song", "I Got the Sun in the Mornin".

Dấn thân vào Điện ảnh (1948–1954)

Trong khi hoạt động với ban nhạc Les Brown và gần hai năm ca hát trên chương trình phát thanh hàng tuần của Bob Hope, Doris Day đã có cơ hội lưu diễn rộng rãi khắp Hoa Kỳ.

Màn trình diễn ca khúc "Embracizable You" do cô thể hiện đã gây ấn tượng mạnh với nhạc sĩ Jule Styne và cộng sự của anh Sammy Cahn, khiến họ đề nghị cô tham gia một vai diễn trong phim "Romance on the High Seas" (1948). Cô đã trúng một vai nữ sau khi tham gia buổi thử vai cho đạo diễn Michael Curtiz. Điều đó khiến nữ ca sĩ bị sốc đến nỗi phải thừa nhận với Curtiz rằng thật bất ngờ vì bản thân là một ca sĩ không có bất cứ kinh nghiệm diễn xuất nào. Nhưng Curtiz bày tỏ rằng mình thực sự rất ấn tượng với Doris và anh muốn một người mang toàn vẹn những nét đặc trưng của một cô gái kiểu Mỹ. "Day là phát hiện tuyệt vời nhất suốt sự nghiệp của tôi" – vị đạo diễn chia sẻ.

Nhờ bộ phim phát sóng, cô có cho mình bài hát "It's Magic" – một cú hit đứng vị trí thứ hai các bảng xếp hạng với tư cách nghệ sĩ đơn ca, sau đó hai tháng, bản hit đứng nhất của Doris mang tên "Love Somebody" (cũng là nhạc phim cô đóng) được thu âm song ca với Buddy Clark. Năm 1950, hội các quân nhân Hoa Kỳ tại Hàn Quốc đã bầu chọn cô là ngôi sao yêu thích nhất. Cô tiếp tục đi diễn trong các vở nhạc kịch nhỏ như On Moonlight Bay (1951), By the Light of the Silvery Moon (1953), và Tea For Two (1950) cho hãng Warner Brothers.

Bộ phim thành công nhất về mặt thương mại mà Doris đóng dưới trướng Warner Bros là "I'll See You In My Dreams" (1951), đã phá vỡ kỷ lục phòng vé suốt 20 năm. Bộ phim nói tiểu sử nhá sáng tác Gus Kahn. Đó cũng là phim thứ tư của Day do đạo diễn Curtiz thực hiện. Cô còn đóng vai nữ chính trong vở nhạc kịch hài mang chủ đề miền Tây hoang dã Hoa Kỳ mang tên Calamity Jane (1953). Ca khúc chủ đề trong phim mang tên "Secret Love" đã giành giải Oscar cho hạng mục Ca khúc gốc hay nhất và trở thành đĩa đơn đứng vị trí số 1 thứ tư trong sự nghiệp Doris.

Từ năm 1950 đến 1953, các album trong sáu vở nhạc kịch của cô được xếp hạng trong Top 10, ba trong số đó ở vị trí số 1. Sau khi quay Lucky Me (1954) với Bob Cummings và Young at Heart (1955) với Frank Sinatra, Day quyết định từ chối gia hạn hợp đồng với Warner Brothers.

Trong thời gian này, Day cũng có chương trình radio của riêng mình mang tên The Doris Day Show bắt đầu phát trên đài CBS vào năm 1952.

Đột phá (1955–1958)

Sau khi được công chúng đón nhận với tư cách một nữ diễn viên hài kịch, Doris dần đảm nhận những vai diễn ấn tượng hơn để mở rộng phạm vi ảnh hưởng. Thành công điện ảnh lớn đầu tiên của Doris xuất hiện sau khi cô đóng vai nữ chính trong phim Love Me or Leave Me (1955), kể lại cuộc đời của ca sĩ Ruth Etting. Phim đã đón nhận thành công quan trọng về mặt thương mại, trở thành cú hit điện ảnh lớn nhất của Day cho đến nay. Diễn viên đóng cặp cùng cô là James Cagney chia sẻ về diễn xuất của nữ ca sĩ:

"Day có khả năng phơi bày một cách truyền cảm bất cứ tình huống truyện đơn giản nào, mà không khiến mạch truyện vì thế mà bị xuề xòa, lộn xộn."

Cagney cũng so sánh cô với diễn viên kịch Laurette Taylor trong vở The Glass Menagerie (1945), một trong những màn trình diễn tuyệt vời nhất của nền kịch và điện ảnh Mỹ cổ điển. Doris cho biết đó là vai diễn xuất sắc nhất của mình. Nhà sản xuất Joe Pasternak nói: "Tôi đã rất sốc khi Doris không nhận được đề cử Oscar."  Album nhạc phim từ tác phẩm điện ảnh này đạt doanh thu số 1 trong nhiều tuần.

Doris sau đó được mời đóng vai chính trong bộ phim do Alfred Hitchcock đạo diễn mang tên The Man Who Knew Too much (1956), đóng cặp với James Stewart. Cô cũng hát hai ca khúc trong phim, "Que Sera Sera", màn trình diễn cho ca khúc này đã giành được giải Oscar Bài hát gốc hay nhất, bài hát còn lại là "We'll Love Again". Phim này là phim thứ 10 của Day nằm trong Top 10 doanh thu phòng vé. Nữ ca sĩ cũng đóng một số vai diễn trong phim kinh dị, nổi bật có phim Julie (1956), đóng cặp với Louis Jourdan.

Sau ba phim điện ảnh đạt cú hit doanh thu liên tiếp, Doris trở lại với công việc ca hát/hài kịch của mình qua bộ phim Pajama Game(1957), đóng cặp với John Raitt. Cô còn hợp tác với Paramount Pictures cho ra mắt bộ phim hài mang tên Teacher's Pet (1958), đóng cùng với Clark Gable và Gig Young. Cô cũng đóng chung với Richard Widmark và Gig Young trong bộ phim hài lãng mạn Love Tunnel (1958),  nhưng thu được thành công ít ỏi.

Billboard lúc bấy giờ mở một cuộc thăm dò toàn quốc thường niên và đã bầu Doris Day đứng vị trí thứ nhất trong hạng mục "Giọng ca nữ xuất sắc nhất từ năm 1949 đến 1958", nhưng dường như công chúng khi ấy đã quên mất hình ảnh Doris Day với tư cách nữ ca sĩ do doanh thu phòng vé từ các phim cô đóng quá lớn.